1. Для получения этана из ацетата натрия воспользуемся синтезом Кольбе˸ электролизом водного раствора соли карбоновой кислоты (см. способы получения алканов)˸ эл-з

2СН 3 СООNa + 2Н 2 О → CH 3 – CH 3 +Н 2 +2NaHCO 3

2. Для превращения этана в этен осуществим реакцию дегидрирования˸

CH 3 – CH 3 → CH 2 =CH 2 + Н 2

3. Для получения дигалогеналкана из алкена воспользуемся реакцией бромирования˸

CH 2 =CH 2 +Br 2 → CH 2 Br– CH 2 Br

4. Для получения этина из дибромэтана необходимо осуществить реакцию дегидрогалогенирования, для этого используют спиртовый раствор КОН˸

CH 2 Br– CH 2 Br +2 КОН спирт. р-р → CH≡CH +2 КВr +2Н 2 О

5. Этин обесцвечивает водный раствор KMnO 4 ˸

3CH≡CH +8KMnO 4 →3KOOC – COOK +8MnO 2 +2КОН +2Н 2 О

Введение в молекулу четырех атомов кислорода соответствует потере 8 электронов, поэтому перед MnO 2 cтавим коэффициент 8. Mn меняет степень окисления от +7 до +4, что соответствует приобретению 3- х электронов, поэтому перед органическим веществом ставим коэффициент 3.

Обратите внимание на уравнения реакций 1 и 5˸ синтез Кольбе и окисление алкинов водным раствором перманганата калия.

Примечание˸

В кислой среде перманганат-ион восстанавливается до Mn 2+ , а этин окисляется до щавелевой кислоты˸

5CH≡CH +8KMnO 4 +12H 2 SO 4 →5HOOC – COOH +8MnSO 4 +4К 2 SO 4 +12Н 2 О

ЗАДАНИЕ

Все вещества записывайте в структурном виде!

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения˸

t, Сакт. CH 3 Cl,AlCl 3 Сl 2 , УФ КОН водн.,t

1. Этин → Х1 → толуол → Х2 → Х3 → С6Н5-СН2-СООН

H 2 SO 4 разб. H 2 SO 4 конц. t Br 2 KOH, H 2 O, t

2. Калий → этилат калия → Х1 → СН2 = СН2 → Х2 → Х3

Н 2 О 1200 t 0 СН 3 Cl, AlCl 3 Cl 2 ,УФ

3. Карбид алюминия → Х1 → Х2 → бензол → Х3 → Х4

KMnO 4 , H + CaCO3 t

4. CaC2 → этин → этаналь → Х1 → Х2 → Х3

СН 3 Cl, AlCl 3 СН 3 ОН, Н+

5. Метан → Х1 → бензол → Х2 → бензойная кислота → Х3

Br2, свет КОН(спирт.) HBr Na

6. СН3-СН2-СН(СН3)-СН3 → Х1 → Х2 → Х1 → Х3 → СО2

NaMnO 4 , NaOH электролиз Cl 2 , свет KOH, H 2 O H 2 SO4, t

7. СН3СНО → Х1 → С2Н6 → Х2 → Х3 → (С2Н5)2О

H 2 O, Hg 2+ KMnO 4 , H + NaOH CH 3 I H 2 O, H +

8. С2Н2 → Х1 → СН3СООН → Х2 → Х3 → уксусная кислота

Н 2 , кат. Na HCl KMnO 4 , H 2 SO 4

9. СН4 → НСНО → Х1 → Х2 → Х1 → Х3

С акт. , t Br 2 ,hν KOH(спирт.) KMnO 4 , H 2 O

10. С2Н2 → Х1 → С6Н5С2Н5 → Х2 → Х3 → Х4

OH Cl 2 ,hν NaOH(спирт.) СН3ОН, Н+ полимеризация

11. СН3-СН2-СНО → Х1 → Х2 → Х3 → Х4 → Х5

H2SO4, 200 0 Cкат., t [ Ag(NH3)2]OH HCl KMnO4, H2O

12. Этанол → Х1 → Х2 → Ag2C2 → Х2 → Х3

Решение. - понятие и виды. Классификация и особенности категории "Решение." 2015, 2017-2018.

- Решение типовых и ситуационных задач

См. Сборник задач по биологии и медицинской генетике, 2004. 1. Полное доминирование. стр 16-18, №№ 4, 5, и др. (устно) 2. Неполное доминирование. стр 24-25, №№ 7(1), 10. 3. Кодоминирование Стр. 31, №№ 1 (1), 3, 4-6 (устно). Задание для самостоятельной работы студентов. См. Сборник... .

- Решение

Средний секундный расход на очистную станцию составит м3/с Максимально секундный расход равен qмакс = qсрКобщ = 1,62×1,15 = 1,86 м3/с Принимаем три рабочих и одно резервное отделение песколовки (выгрузка осадка предполагается механизированной). Площадь живого... .

- Решение инженерно-геодезических задач

По окончании полевых работ каждый студент обязан представить непосредственно руководителю практики практическое решение одной из задач (по выбору студента) по перенесению геометрических элементов проекта в натуру. Для перенесения проекта, например, разведочной... .

- Решение задачи 4

(Определить истинный и магнитный азимут той же линии): 1. Измерить транспортиром на карте угол, образованный северным концом истинного меридиана и направлением определяемой линии (по ходу часовой стрелки). 2. Показать этот угол на схеме листа карты и подписать его... .

- Решение задачи 2.

Определить географические координаты двух заданных точек А и В: 1. На листе карты провести (карандашом) через определенную точку: а) параллель (параллельно горизонтальной рамке карты или линии соединяющей концы одноименных минут или десятисекундных интервалов по... .

- Символьное решение уравнений

В Mathcad можно быстро и точно найти численное значение корня с помощью функции root. Но имеются некоторые задачи, для которых возможности Mathcad позволяют находить решения в символьном (аналитическом) виде. Решение уравнений в символьном виде позволяет найти точные или...

2) Указано, что иодид калия (за счёт иода в степени окисления –1) является восстановителем, а иодат калия (за счёт иода в степени окисления +5) – окислителем. 3) Определены недостающие вещества, и расставлены коэффициенты в уравнении реакции: KIO 3 + 5KI + 3H 2 SO 4 = 3I 2 + 3K 2 SO 4 + 3H 2 O Ответ правильный и полный, содержит все названные выше элементы Правильно записаны только два из названных выше элементов ответа Правильно записан один из названных выше элементов ответа Максимальный балл 3

37

Цинк полностью растворили в концентрированном растворе гидроксида калия. Образовавшийся прозрачный раствор выпарили, а затем прокалили. Твёрдый остаток растворили в необходимом количестве соляной кислоты.
К образовавшемуся прозрачному раствору добавили сульфид аммония и наблюдали образование белого осадка. Напишите уравнения четырёх описанных реакций.

Содержание верного ответа и указания по оцениванию (допускаются иные формулировки ответа, не искажающие его смысла)	Баллы
Ответ включает в себя четыре уравнения возможных реакций, соответствующих описанным превращениям: 1) Zn + 2KOH + 2H 2 O = K 2 + H 2 2) K 2 K 2 ZnO 2 + 2H 2 O 3) K 2 ZnO 2 + 4HCl = ZnCl 2 + 2KCl + 2H 2 O 4) ZnCl 2 + (NH 4) 2 S = ZnS¯ + 2NH 4 Cl
Правильно записаны четыре уравнения реакций
Правильно записаны три уравнения реакций
Правильно записаны два уравнения реакций
Правильно записано одно уравнение реакции
Все элементы ответа записаны неверно
Максимальный балл	4

38

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

бромэтан Х 1 СН 3 СООН Х 2

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Примечание. Допустимо использование структурных формул разного вида (развёрнутой, сокращённой, скелетной), однозначно отражающих порядок связи атомов и взаимное расположение заместителей и функциональных групп в молекуле органического вещества.

39

При сливании 160 г 10%-ного раствора нитрата бария и 50 г 11%-ного раствора хромата калия выпал осадок. Рассчитайте массовую долю нитрата бария в образовавшемся растворе.

Содержание верного ответа и указания по оцениванию(допускаются иные формулировки ответа, не искажающие его смысла)	Баллы
Элементы ответа: 1) Записано уравнение реакции: Ba(NO 3) 2 + K 2 CrO 4 = BaCrO 4 ↓ + 2KNO 3 2) Рассчитаны количество вещества реагентов, и определено вещество, взятое в избытке: n(Ba(NO 3) 2) = 160 ∙ 0,1 / 261 = 0,061 моль n(K 2 CrO 4) = 50 ∙ 0,11 / 194 = 0,028 моль Ba(NO 3) 2 − в избытке 3) Рассчитаны масса выпавшего осадка и масса образовавшегося при этом раствора: n(BaCrO 4) = n(K 2 CrO 4) = 0,028 моль m(BaCrO 4) = 0,028 моль ∙ 253 г/моль = 7,08 г m(раствора) = 160 + 50 − 7,08 = 202,92 г 4) Рассчитаны масса нитрата бария и его массовая доля в растворе: n(Ba(NO 3) 2) изб = 0,061 − 0,028 = 0,033 моль m(Ba(NO 3) 2) = 0,033 ∙ 261 = 8,61 г w(Ba(NO 3) 2) = m(Ba(NO 3) 2) / m(p-pa) = 8,61 / 202,92 = 0,042 или 4,2%
Ответ правильный и полный, включает все названные выше элементы
В ответе допущена ошибка в одном из названных выше элементов
В ответе допущена ошибка в двух из названных выше элементов
В ответе допущена ошибка в трёх из названных выше элементов
Все элементы ответа записаны неверно
Максимальный балл	4

Примечание. В случае, когда в ответе содержится ошибка в вычислениях
в одном из трёх элементов (втором, третьем или четвёртом), которая привела к неверному ответу, оценка за выполнение задания снижается только
на 1 балл.

40

Некоторое органическое соединение содержит 40,0% углерода и 53,3% кислорода по массе. Известно, что это соединение реагирует с оксидом меди(II).

На основании данных условия задачи:

1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества;

2) запишите молекулярную формулу органического вещества;

3) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

1. Для реакции первого порядка А → В определите время, за которое реагирует 90% вещества А, если половина его реагирует за 115,5мин.

Период полураспада для реакции первого порядка

Время разложения 90% вещества А:

2. Установлено, что разложение оксида азота (4)

2NO 2г → 2NO г + О 2г

является реакцией второго порядка. Определите константу скорости реакции, если в начальный момент времени в реакторе находился только NO 2 с концентрацией 2моль/л, а через 15 мин концентрация кислорода составляла 0,5моль/л.

Для образования 0,5моль/л О 2 должно было разложиться 1 моль/л NO 2 . Следовательно через 15 мин концентрация NO 2 составляла 1 моль/л.

Для реакции 2-ого порядка

для условий задачи

3. Кинетика реакции 1-ого порядка в газовой фазе

изучались манометрическим методом. Начальное состояние системы – вещество А под давлением 40кПа. Через 11,5 мин общее давление увеличилось до 60 кПа.

Рассчитайте константу скорости реакции.

Допустим, из 1 моля вещества А разлагается х холей. Общая сумма молей

1 – х + 2х = 1 + х;

в единицах давления х = 20кПа (приращение давления); 1-х=20кПа.

4. Для некоторой реакции первого порядка установлено, что время полупревращения составляет 6*10 3 с при 323К и 9*10 2 при 353К.

Рассчитайте энергию активизации этой реакции и температурный коэффициент константы скорости.

Рассчитываем константы скорости при двух температурах.

Энергия активации равна:

Температурный коэффициент константы скорости:

5. В реакции второго порядка А + В → продукты. Начальные концентрации веществ А и В равны соответственно 2,0моль/л и 3,0 моль/л. Константа скорости реакции равна 3,2 . 10 -4 л/моль. с

Рассчитайте время τ, за которое прореагирует половина вещества А.

К моменту времени τ прореагирует по 1 моль вещества А и В. Конечные концентрации [А]=1моль/л, [В]=2моль/л.

6. В параллельных реакциях первого порядка

Выход вещества В равен 63%, а время превращения на 1/3 равно 7 мин.

Выход вещества В равен 63%, следовательно выход D равен 37%

Отношение выходов В и D равно отношению конечных концентраций этих веществ, следовательно, отношению констант скоростей образования В и D.

откуда к 1 =0,037мин -1 ; к 2 =0,021мин -1

7. В последовательности радиоактивных превращения

периоды полураспада соответственно равны 15 суток для и 10 суток для

Вычислите константы скорости К 1 и К 2 . Определите время, через которое количество образующегося актиния достигаем максимума.

Радиоактивные превращения отвечают кинетике реакции первого порядка, поэтому

1. В настоящее время уран содержит изотопы 238 U (99,28%) и 235 U (0,72%) с периодом полураспада соответственно 4,5*10 9 и 7,1*10 8 лет. Определить, каким было естественное содержание каждого изотопа урана в момент образования Земли 4,5 млрд. лет назад.

2.Константа скорости реакции первого порядка

А→В+С к=5*10 -5 с -1

Определить концентрацию вещества А и В через 1 и 5час,если начальная концентрация А составляла 0,2моль/л.

3.Разложение ацетона протекает по реакции первого порядка в соответствии с уравнением

СН 3 СОСН → С 2 Н 4 + СО +Н 2 (все вещества газы)

При температуре 802К за 390с давление изменилось от начального Р 0 =41,6кПа до Р=54,4кПа. Рассчитайте константу скорости реакции.

4.В присутствии концентрированной серной кислоты муравьиная кислота разлагается с образованием оксида углерода (2)

НСООН→СО+Н 2 О

По нижеприведенным экспериментальным данным определите порядок и константу скорости реакции:

Замер
Τ,мин								∞
Объем СО,V*10 6 нм 3

5.Скорость реакции ацетона с иодом

СН 3 СОСН 3 +J 2 →CН 3 СОСН 2 J+НJ

прямо пропорциональна концентрации ацетона и не зависит от концентрации иода. За какое время прореагирует 80% ацетон, если при той же температуре концетрация его уменьшается вдвое за 30мин.?

6.Разложение азотного ангидрида

N 2 O 5 →N 2 O 4 + ½О 2

является реакцией первого порядка. Константы скорости для 293 и 323К равны соответственно 1,72*10 -5 и 7,59*10 -4 с -1 . Рассчитайте время, за которое подвергнется разложению 99% исходного вещества при указанных температурах, и определите энергию активации этой реакции.

7.Изучая кинетику реакции

ClСН 2 СН 2 Cl→CН 2 =СН 2 +Cl 2

При 360 0 С получили следующие данные:

Замер
Т,мин
V*10 6 ,м 3

Проверьте, действительно ли это реакция первого порядка. Рассчитайте её константу скорости.

8. В реакции первого порядка концентрация исходного вещества составляла 1,345моль/м 3 через 5 мин после начала реакции и 1,209 моль/м 3 через 10мин после её начала. Определите константу скорости и начальную концентрацию исходного вещества.

9.термический распад паров ацетона является реакцией первого порядка

СН 3 СОСН 3 →СН 2 = СН 2 + СО +Н 2

и протекает при 504 0 С с константой скорости 4,27*10 -4 с -1 . Определите, за какое время в реакторе останется 20% первоначального количества исходного вещества. Как изменится давление в ректоре, если в начальный момент продукты реакции отсутствовали?

10. При исследовании методом меченых атомов в организм животных вводят соль, содержащую радиоактивный изотоп 24 Na с периодом полураспада 14,8 ч. Вычислите время, в течение которого активность радиоактивного изотопа в организме животного уменьшится до 0,1 начальной дозы.

11. В настоящее время уран содержит изотопы 238 U(99,28%) и 235 U(0,72%) с периодом полураспада соответственно 4,5*10 9 и 7,1*10 8 лет. Определите, каким было естественное содержание каждого изотопа урана в момент образования Земли 4,5млрд. лет назад.

12. Изучение кинетики реакции изомеризации циклопропана в пропен проводили при 500 0 С в газовой фазе, измеряя конечное давление циклопропана в зависимости от времени при различных начальных давлениях. Были получены следующие результаты:

Р 0 ,торр
Т, с
Р, торр

Определите порядок реакции и константу скорости в этих условиях.

13.Разложение иодоводорода НJ г →½Н 2г +½J 2г на золотой поверхности - реакция нулевого порядка. За 1с концентрация иодоводорода уменьшилась с 0,335моль до 0,285моль Рассчитайте константу скорости и период полураспада при начальной концентрации иодоводорода 0,400моль.

14. Установлено, что жидкофазная реакция А→В+С имеет нулевой порядок. Через какой промежуток времени прореагирует половина исходного вещества, если известны (А 0)=1м и константа скорости 0,03моль*л -1 *мин -1 ? Через какое время вещество А израсходуется практически полностью?

15.Увеличение начальной концентрации реактива вдвое вызывает удвоение времени полупревращения реакции. Определите порядок реакции по данному компоненту.

16.Константа скорости для реакции первого порядка

SO 2 Cl 2 = SO 2 + Cl 2

равна 2,2*10 -5 с -1 при 320 0 С. Какой процент SO 2 Cl 2 разложится при выдерживании его в течение 2ч при этой температуре?

17.Константа скорости реакции первого порядка

2N 2 O 5г =2NO 2г + O 2г

при 25 0 С равна 3,38*10 -5 с -1 . Чему равен период полураспада N 2 O 5 ? Чему будет равно давление в системе через 10мин, если начальное давление было равно 500 торр?

18.Реакция первого порядка с константой скорости 8,95*10 -4 с -1 протекает с выделением теплоты. Общее количество выделившейся теплоты при 96%-ном превращении некоторого количества вещества составляет 41,8кДж. Определите, какое количество теплоты выделится через 10; 20; 30; 40 и 50 минут с момента начала реакции.

1.В реакции второго порядка А+В→С за 1 час концентрации веществ А и В уменьшились по сравнению с начальной (А) 0 = (В) 0 =0,2моль/л на 30%. Рассчитайте константу скорости реакции.

2.Реакция разложения иодоводорода 2НJ=Н 2 +J 2 протекает с константой скорости 1,85*10 -4 л/(моль*с). Рассчитать время, за которое прореагирует 99% исходного вещества, если начальная концентрация была равна 1моль/л; 0,1моль/л.

3.Вычислите порядок реакции и константу скорости, если при изменении начальной концентрации с 0,502моль/л до 1,007моль/л время полупревращения уменьшается с 51 до 26с.

4.Установлено, что реакция 2-го порядка (1 реагент) завершается на 75% за 92мин при исходной концентрации реагента 0,24моля. Какое время потребуется, чтобы при тех же условиях концентрация реагента достигла 0,16моля.

5.Реакция второго порядка А+В→С+Д проводится в растворе с начальными концентрациями (А) 0 =0,060моль/л и (В) 0 =0,080моль/л. Через 60мин концентрация вещества А уменьшилась до 0,025моль/л. Рассчитать константу скорости и период полупревращения веществ А и В.

6.Реакция второго порядка 2А→В протекает в газовой фазе. Начальное давление равно Р 0 (В отсутствует). Через какое время давление уменьшится в 1,5раза по сравнению с первоначальным? Какова степень протекания реакции к этому времени. Константа скорости равна 1(время в минутах).

7.Газовая реакция 2А→В имеет второй порядок по А и протекает при постоянном объёме и температура с периодом полураспада 1 час. Если начальное давление равно 1атм, то каковы парциальные давления А и В и общее давление через 1час. 2часа, 3часа после начала реакции?

8.Для реакции разложения ацетальдегида при температуре 518 0 С найдено, что время полупревращения равно 410с при начальном давлении 363торр и Т=880с при начальном давлении 169торр. Установите порядок реакции.

9.Для реакции второго порядка 2А→Р константа скорости равна 3,5*10 -4 л*моль -1 *с -1 . Вычислите время, в течение которого концентрация А уменьшится с 0,260 до 0,011м.

10.Какая из реакций – первого или второго порядка – закончится быстрее, если начальные концентрации веществ равны 1моль/л и константы скорости, выраженные через моль/л и с, равны 1 (За конец реакции принять степень конверсии, равную 99%).

11.При изучении реакции омыления эфира

СН 3 СООН 3 + NаОН→СН 3 СООNа + СН 3 ОН

установлено, что порядок реакции по каждому из исходных веществ равен 1, константа скорости равна 0,137л*моль -1 *с -1 при 25 0 С. Определите время, в течение которого прореагирует 5% эфира:

а)если начальная концентрация в реакционной смеси одинаковы и равны 0,1моль;

в)если начальная концентрация эфира равна С 0 1 =0,1моль, С 0 2 =0,2моль.

12.Константа скорости реакции второго порядка

СН 3 СООС 2 Н 5 + NаОН → СН 3 СООNа + С 2 Н 5 ОН

равна 5,4л-моль*с. Сколько эфира прореагирует за 10мин при (СН 3 СООС 2 Н 5)=(NаОН)=0,02моль/л. Какова должна быть исходная концентрация эфира и спирта, чтобы за это же время прореагировало 98% эфира?

13.Реакция

СН 3 СН 2 NО 2 + ОН - → СН 3 СНNО 2 - + Н 2 О

имеет второй порядок и константу скорости к=39,1л*моль -1 *мин -1 ,при 0 0 С.Был приготовлен раствор, содержащий 0,004моль нитроэтана и 0,005моль NаОН. Через какое время прореагирует 90% нитроэтана?

14. Щелочной гидролиз этилацетата-реакция второго порядка с константой скорости к=0,084л*млоль -1 *с -1 при 25 0 С. Взят 1л 0,05М раствора этилацетата. Какое время понадобится для образования 1,15г этанола при исходной концентрации щелочи: а)(ОН -) 0 =0,05М; в)(ОН -) 0 =0,1М?

15.Реакция второго порядка А+В→Р проводится в растворе с начальными концентрациями (А) 0 =0,050моль*л -1 и (В) =0,080моль*л -1 . Через 1час концентрация вещества А уменьшилась до 0,02 моль*л -1 . Рассчитать константу скорости и период распада обоих веществ.

16.Реакция А+В→С имеет первый порядок по веществам А и В. Смешаны равные объемы растворов А и В с концентрацией, равной 1моль*л -1 . Через 1час прореагировала половина веществ А.Какое количество веществ А останется в растворе через 2часа?

17. Гидролиз бутилацетата в щелочной среде - реакция второго порядка. Константа скорости её при некоторой температуре равна 3,93л*моль -1 *мин -1 . За сколько времени прореагирует 70% эфира, если:

1)исходные концентрации эфира и NаОН одинаковы и равны 0,05моль*л -1 ;

2)исходная концентрация эфира равна 0,05моль*л -1 , щелочи 0,1моль*л -1 .

18. Изучение кинетики окислительно – восстановительной реакции

НJО 3 + Н 2 SO 4 = НJO 2 + Н 2 SО 4

показало, что её скорость пропорциональна концентрации каждого из исходных веществ в первой степени. Экспериментально получено, что при смешивании реагентов с равными концентрациями концентрация каждого из них равнялась 0,25моль/л через 40с и 0,2моль/л через 60с после начала опыта. Рассчитать начальную концентрацию исходных веществ и константу скорости.

19.Реакция второго порядка 2А=В протекает за 600с на 25%. Сколько времени необходимо, чтобы реакция прошла на 50% при той же температуре?

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Спирты – соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп –ОН, связанных с углеводородным радикалом.

В зависимости от числа гидроксильных групп спирты делят на одно- (CH 3 OH — метанол, 2 H 5 OH — этанол), двух- (CH 2 (OH)-CH 2 -OH — этиленгликоль) и трехатомные (CH 2 (OH)-CH(OH)-CH 2 -OH — глицерин). В зависимости от того, при каком углеродном атоме находится гидроксильная группа, различают первичные (R-CH 2 -OH), вторичные (R 2 CH-OH) и третичные спирты (R 3 C-OH). В названии спиртов присутствует суффикс – ол.

Одноатомные спирты

Общая формула гомологического ряда предельных одноатомных спиртов C n H 2 n +1 OH.

Изомерия

Для предельных одноатомных спиртов характерна изомерия углеродного скелета (начиная с бутанола), а также изомерия положения гидроксильной группы (начиная с пропанола) и межклассовая изомерия с простыми эфирами.

СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -ОН (бутанол – 1)

СН 3 -СН(СН 3)- СН 2 -ОН (2-метилпропанол – 1)

СН 3 -СН(ОН)-СН 2 -СН 3 (бутанол – 2)

СН 3 -СН 2 -О-СН 2 -СН 3 (диэтиловый эфир)

Физические свойства

Низшие спирты (до С 15) – жидкости, высшие – твердые вещества. Метанол и этанол смешиваются с водой в любых соотношениях. С ростом молекулярной массы растворимость спиртов в оде падает. Спирты имеют высокие температуры кипения и плавления за счет образования водородных связей.

Получение спиртов

Получение спиртов возможно с помощью биотехнологического (брожение) способа из древесины или сахара.

К лабораторным способам получения спиртов относятся:

— гидратация алкенов (реакция протекает при нагревании и в присутствии концентрированной серной кислоты)

СН 2 =СН 2 + Н 2 О → СН 3 ОН

— гидролиз алкилгалогенидов под действием водных растворов щелочей

СН 3 Br + NaOH → CH 3 OH + NaBr

СН 3 Br + Н 2 О → CH 3 OH + HBr

— восстановление карбонильных соединений

CH 3 -CH-O + 2[H] → CH 3 – CH 2 -OH

Химические свойства

1. Реакция, протекающие с разрывом связи О-Н:

— кислотные свойства спиртов выражены очень слабо. Спирты реагируют с щелочными металлами

2C 2 H 5 OH + 2K → 2C 2 H 5 OK + H 2

но не реагируют с щелочами. В присутствии воды алкоголяты полностью гидролизуются:

C 2 H 5 OK + Н 2 О → C 2 H 5 OH + KOH

Это означает, что спирты – более слабые кислоты, чем вода

— образование сложных эфиров под действием минеральных и органических кислот:

CH 3 -CO-OH + H-OCH 3 ↔ CH 3 COOCH 3 + H 2 O

— окисление спиртов под действием дихромата или перманганата калия до карбонильных соединений. Первичные спирты окисляются в альдегиды, которые, в свою очередь, могут окисляться в карбоновые кислоты.

R-CH 2 -OH + [O] → R-CH=O + [O] → R-COOH

Вторичные спирты окисляются в кетоны:

R-CH(OH)-R’ + [O] → R-C(R’)=O

Третичные спирты более устойчивы к окислению.

2. Реакция с разрывом связи С-О.

— внутримолекулярная дегидратация с образованием алкенов (происходит при сильном нагревании спиртов с водоотнимающими веществами (концентрированная серная кислота)):

CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH → CH 3 -CH=CH 2 + H 2 O

— межмолекулярная дегидратация спиртов с образованием простых эфиров (происходит при слабом нагревании спиртов с водоотнимающими веществами (концентрированная серная кислота)):

2C 2 H 5 OH → C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O

— слабые основные свойства спиртов проявляются в обратимых реакциях с галогеноводородами:

C 2 H 5 OH + HBr →C 2 H 5 Br + H 2 O

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

Задание	Определите молярную массу и строение спирта, если известно, что при взаимодействии 7,4 г этого спирта с металлическим натрием выделяется 1,12 л газа (н.у.), а при окислении оксидом меди(II) образуется соединение, которое дает реакцию «серебряного зеркала».
Решение	Составим уравнения реакций спирта ROH с: а) натрием; б) окислителем CuO: Из уравнения (а) методом отношений определим молярную массу неизвестного спирта: 7,4/2х = 1,12/22,4, х = М (ROH) = 74 г/моль. Такую молярную массу имеют спирты С 4 Н 10 О. Причем согласно условию задачи [уравнение (б)] это могут быть первичные спирты – бутанол-1 СН 3 СН 2 СН 2 СН 2 ОН или 2-метилпропанол-1 (СН 3) 2 СНСН 2 ОН.
Ответ	М(С 4 Н 10 О) = 74 г/моль, это бутанол-1 или 2-метилпропанол-1

ПРИМЕР 2

Задание	Какой объем (в л) кислорода (н.у.) потребуется для полного сгорания 31,25 мл этилового спирта (плотность 0,8 г/мл) и сколько граммов осадка получится при пропускании продуктов реакции через известковую воду?
Решение	Найдем массу этанола: m = ×V = 0,8×31,25 = 25 г. Количество вещества, соответствующее такой массе: (С 2 Н 5 ОН) = m/М = 25/46 = 0,543 моль. Запишем уравнение реакции горения этанола: Объем кислорода, расходуемого при сгорании этанола: V (O 2) = 25×3×22,4/46 = 36,5 л. Согласно коэффициентам в уравнении реакции: (О 2) = 3 (С 2 Н 5 ОН) = 1,63 моль, (СО 2) = 2 (С 2 Н 5 ОН) = 1,09 моль.